Miles und Jack sind alte College-Freunde, die unterschiedlicher nicht sein könnten. Miles ist ein notorisch depressiver Lehrer, verhinderter Schriftsteller und ein leidenschaftlicher Weinliebhaber. Jack hingegen begegnet den Grübeleien seines Freundes mit Unverständnis. Der mäßig erfolgreiche Schauspieler liebt Frauen und Partys und will kurz vor seiner Hochzeit noch einmal richtig auf die Pauke hauen.

Gemeinsam bricht das ungleiche Duo zu Jacks Junggesellen-Abschied auf eine einwöchige Reise in die Winelands Kaliforniens auf. Schnell kollidieren die unterschiedlichen Lebenseinstellungen: Jack ist weniger daran interessiert, kalifornische Weine denn Provinzschönheiten zu vernaschen und beginnt eine wilde Affäre mit Stephanie. Und der misstrauische Miles knüpft zarte Bande mit der geschiedenen Kellnerin Maja, die zu seiner Überraschung eine versierte Weinkennerin ist.

Doch die Leichtigkeit einer Urlaubsromanze will sich zunächst nicht einstellen. Als der Termin der Abreise näher rückt wird allen Beteiligten klar, dass sie nicht in ihre eingefahrenen Bahnen aus den Winelands zurückkehren werden...

SIDEWAYS geht mit 5 Nominierungen ins OSCAR®-Rennen. Alexander Paynes tragikomische Reise durch die kalifornischen Winelands wurde in den wichtigsten Kategorien BESTER FILM und BESTE REGIE sowie BESTES DREHBUCH für die begehrte Trophäe nominiert. Außerdem können Virginia Madsen und Thomas Haden Church als BESTE NEBENDARSTELLER auf einen OSCAR® hoffen.